„Nie byłem grzeczny. Jak każdy chłopiec, lubiłem psocić, byłem bardzo żywy. Z drugiej strony, jak zrobiłem coś złego, to zawsze miałem poczucie winy i dość szybko potrafiłem się przyznać” – napisał Kuba Błaszczykowski w swojej autobiografii, wydanej w 2015 roku. Wychował się w niewielkiej miejscowości Truskolasy w powiecie kłobuckim, znajdującym się w północnej części województwa śląskiego. W wieku 11 lat przeżył rodzinną tragedię, kiedy to w domu, ojciec na jego oczach zamordował matkę, z którą był bardzo zżyty i związany. Małego Kubę pod opiekę wzięła babcia. W wywiadach Kuba wielokrotnie podkreślał, że największym autorytetem jest babcia i to jej wszystko zawdzięcza. Duży wpływ na rozwój małego Kuby miał także Jerzy Brzęczek, wujek Kuby. To pod jego okiem rozwijał się piłkarsko.
Kuba Błaszczykowski będąc już małym chłopcem czuł olbrzymi pociąg do piłki nożnej, który niewątpliwie zaszczepił u niego wujek Jurek, ówczesny reprezentant Polski. Miał niewiele ponad 7 lat, gdy wraz ze starszym o trzy lata bratem Dawidem rozpoczął przygodę piłkarską w Rakowie Częstochowa. Niemal codziennie przemierzał autobusem 25 kilometrów na treningi. Mimo trudnej sytuacji, nie poddawał się i spełniał marzenia. W szkółce piłkarskiej Rakowa spędził około dziewięciu lat.
Następnie Kuba Błaszczykowski trafił do Górnika Zabrze, trenując w tamtejszej akademii razem z drugą drużyną. Nie zagrzał tam długo miejsca, po kilku miesiącach wrócił do Częstochowy, wiążąc się z tamtejszym KS Stradom Częstochowa. Wiosną 2003 roku podpisał swój pierwszy, półprofesjonalny kontrakt. Swoją premierową bramkę w barwach tego klubu zdobył 25 października 2003 w meczu z rezerwami Górnika Zabrze, z których trafił do drużyny z Częstochowy. W rozgrywkach IV-ligi nie miał sobie równych, popisał się między innymi hat-trickiem w meczu przeciwko GKS Tychy.
Kuba w Stradomie błyszczał, łącznie w 24 spotkaniach zdobył aż 11 bramek. Wiadome, było że dla 19-latka czwarty poziom rozgrywkowy jest za mały. Znakomite występy otworzyły mu szansę na występy w zespołach z wyższych klas rozgrywkowych. W 2004 roku trafił na testy do austriackiego klubu Tirol Innsbruck. W Polsce był testowany także przez GKS Bełchatów oraz Lech Poznań. W pewnym momencie wszystko wskazywało na to, że Kuba podpisze kontrakt z „Kolejorzem”, jednak skauci tamtejszego klubu nie przekonali się do umiejętności prezentowanych przez Błaszczykowskiego, co z biegiem czasu okazało się olbrzymim błędem.
Kuba pozostał w Stradomie, jednak w lutym nadszedł przełomowy moment. Jeden z największych polskich klubów zgłosił się po Błaszczykowskiego. Mało kto rozumiał decyzję Wisły Kraków, dlaczego sięga po czwartoligowca, którego Ekstraklasa może błyskawicznie zweryfikować i wypluć, nadając łatkę słabego zawodnika. Trener Verner Lička miał inne zdanie, widział w Kubie przyszłą gwiazdę, doceniał jego umiejętności, pracowitość oraz charakter. Błaszczykowski przyjechał do Krakowa, po czym spędził na testach w Wiśle dwa tygodnie. Sztab trenerski zdecydował się dołączyć go do pierwszej drużyny, po czym podpisał pięcioletnią umowę z „Białą Gwiazdą”. Stradom Częstochowa otrzymał za swojego zawodnika 50 tysięcy złotych.