Po sezonie 2014/2015 było wiadome, że pozycja Kuby Błaszczykowskiego w BVB mocno stopniała i nie wykluczano transferu zasłużonego zawodnika. Z Borussii Dortmund odszedł trener Jurgen Klopp, u którego Polak miał zapewnione miejsce w składzie. Nowy szkoleniowiec drużyny Thomas Tuchel już w pierwszych meczach presezonu pokazał, że Błaszczykowski nie będzie u niego zawodnikiem pierwszego wyboru, Niemiec chętniej sięgał po innych, znacznie młodszych graczy od Kuby. Polak miał na karku 30 lat i zaległości kondycyjne po przebytej kontuzji, jednak jego ambicje znacznie przerastały status rezerwowego lub zawodnika, który ogląda mecz swojej drużyny z poziomu trybun. Błaszczykowski razem ze swoim menadżerem spotkał się z włodarzami Borussii Dortmund, w celu omówienia dalszej przyszłości na Signal Iduna Park. Kuba otrzymywał wiele ofert, więc był w komfortowej sytuacji.
Jakub Błaszczykowski negocjował z kilkoma innymi klubami, początkowo mówiło się o możliwym transferze Kuby do Vfb Stuttgart, jednak najbardziej zaawansowane rozmowy prowadzone były z włoską Fiorentiną. Kapitan reprezentacji Polski stał się bohaterem transferu „last minute” i w ostatnich minutach okna transferowego zmienił barwy klubowe na zasadzie wypożyczenia. Dokładnie 31 sierpnia 2015 roku złożył podpis pod kontraktem z drużyną z Florencji, ważnym przez jeden sezon. W umowie był jednak zapis o możliwości jej przedłużenia, łącznie z opcją pierwokupu za ustaloną wcześniej kwotę.
Polski pomocnik mimo bardzo skróconego czasu na aklimatyzację i zgranie się z nowym zespołem, szybko zaskarbił sobie zaufanie w oczach szkoleniowca „Violi”, Valentino Angeloniego. Jakub Błaszczykowski na swój debiut nie musiał długo czekać, już 12 września zagrał swój pierwszy mecz w składzie Fiorentiny w meczu przeciwko Genoi. Polak rzadko był desygnowany do pierwszego składu, najczęściej wchodził na murawę z ławki rezerwowych.
Swojego debiutanckiego gola Kuba Błaszczykowski zdobył 23 września 2015 roku, w ligowym meczu przeciwko Bolonii. W 71. minucie reprezentant Polski wpisał się na listę strzelców, pakując piłkę do siatki z kilku metrów od linii bramkowej. Fiorentina pewnie pokonała wtedy swojego rywala 2:0.
Na kolejne trafienie w barwach Fiorentiny, Kuba musiał poczekać kilka miesięcy. Od listopada 2015 do stycznia 2016 zmagał się z kontuzją, która wykluczyła go z gry. Na jednym z treningów naderwał włókna mięśnia udowego. W jednym, ze styczniowych meczów ligowych pokonał bramkarza Palermo i niestety na tym zakończył się strzelecki dorobek Kuby we Włoszech.
Oprócz występów w Serie A Polak brał udział również w rozgrywkach Ligi Europy. Wystąpił w spotkaniach Grupy I, w których mierzył się przeciwko FC Basel, Belenenses oraz Lechowi Poznań. W pierwszym meczu przeciwko portugalskiej drużynie Kuba Błaszczykowski wpisał się nawet do protokołu meczowego dzięki zdobytej asyście. W Poznaniu wszedł na murawę w 72. minucie.
Mimo obiecującej gry w pierwszym miesiącu włoskiej przygody Jakub Błaszczykowski nie pokazywał się z tak dobrej strony, jak w Borussii Dortmund lub barwach reprezentacji Polski. Styl włoskiego futbolu nie pasował do jego umiejętności i ciężko było mu się odnaleźć w nowych dla siebie realiach. W Fioretinie nie miał również zapewnionego miejsca w pierwszym składzie. Utalentowany, włoski pomocnik Federico Bernardeschi wygrał z Kubą Błaszczykowskim walkę o miejsce na prawej flance Fiorentiny. Sztab szkoleniowy wolał stawiać na talent rodem z Italii, aniżeli na Polaka, który nie był gwarancją świetlanej przyszłości na Stadio Artemio Franchi.
Wraz z końcem sezonu, Fiorentina zdecydowała się zakończyć współpracę z Jakubem Błaszczykowskim. Rozmowy o dalszej kooperacji trwały, jednak nie podjęto decyzji o wykupie zawodnika za wcześniej ustaloną kwotę kilkunastu milionów euro (informacja o dokładnej kwocie nie została opublikowana). Włoskie media spekulowały możliwość przedłużenia wypożyczenia, jednak Błaszczykowski nie zamierzał w dalszym ciągu grać na wypożyczeniu, zgody nie wydała także Borussia Dortmund.
Podsumowanie występów Jakuba Błaszczykowskiego w drużynie ACF Fiorentina: